Збірник задач з органічної хімії

 1. Знаходження молекулярної формули речовини за продуктами згоряння

Вуглеводні

1. Внаслідок спалювання 8,8 г вуглеводню утворилось 26,4 г карбон(ІV) оксиду. Маса 1 л речовини за нормальних умов – 1,96 г. Визначте молекулярну формулу вуглеводню? (С3Н8)

2. При спалюванні 5,6 л органічної речовини утворилось 16,8 л вуглекислого газу (н.у.) і 18 г води. Відносна густина пари речовини за вуглекислим газом дорівнює 1. Встановіть молекулярну формулу речовини. (С3Н8)

3. При спалюванні вуглеводню масою 4,4 г утворилось 13,2 л карбон(ІV) оксиду і вода. Ця речовина масою 1,1 г займає об’єм 560 мл (н.у.). Встановіть формулу сполуки. (С3Н8)

4. В результаті спалювання 112 мл газу утворилося 448 мл кар6ои(ІV) оксиду (н.у.) і 0,45 г води. Густина речовини за воднем 29. Знайдіть молекулярну формулу газу. (С4Н10)

5. При спалюванні 5,6 л газоподібного вуглеводню утворився карбон(ІV) оксид об’ємом 22,4 л (н.у.) і 22,5 г води. Знайдіть формулу сполуки. (С4Н10)

6. При спалюванні 0,28 г вуглеводню утворився карбон(ІV) оксид кількістю речовини 0,02 моль Виведіть формулу сполуки, якщо відомо, що 1 г її за нормальних умов займає об’єм 800 мл. (С2Н4)

7. Знайдіть молекулярну формулу газоподібного вуглеводню, якщо відомо, що при спалюванні 5,13 л (н.у.) цієї речовини утворюється 33 г карбон(ІV) оксиду і 13,5 г води. (С3Н6)

8. У результаті спалювання 28 мл газу утворюється 84 мл карбон(ІV) оксиду (н.у.) і 67,5 мг води. Відносна густина газу за воднем становить 21. Виведіть його молекулярну формулу. (С3Н6)

9. Внаслідок спалювання вуглеводню масою 4,2 г утворився карбон(ІV) оксид масою 13,2 г. Відносна густина пари цієї речовини на воднем – 42. Знайдіть молекулярну формулу вуглеводню. (С6Н12)

10. Виведіть молекулярну формулу вуглеводню, при спалюванні 2,24 л якого утворюється 4,48 л карбон(ІV) оксиду (н.у.), а маса 1 л речовини дорівнює 1,1607 г. (С2Н2)

11. При спалюванні 14 г органічної речовини утворюється 44 г вуглекислоґо газу і 18 г води. Густина пари речовини дорівнює 2,5 г/л. Виведіть молекулярну формулу речовини. (С4Н8)

Оксигенвмісні органічні речовини

1.  Внаслідок спалювання 4,8 г речовини утворилось 6,6 г карбон(ІV) оксиду і 5,4 г води. Відносна густина пари речовини за воднем 16. Виведіть молекулярну формулу речовини. (СН4О)

2. При згорянні 4,8 г органічної речовини утворюється 3,36 л карбон(ІV) оксиду і 5,4 г води (н.у.). Відносна густина парів сполуки за метаном дорівнює 2. Виведіть її молекулярну формулу. (СН4О)

3. Внаслідок спалювання 2,3 г речовини утворилося 4,4 г карбон(ІV) оксиду і 2,7 г води. Відносна густина пари речовини за повітрям становить 1,59. Знайдіть молекулярну формулу речовини. (С2Н6О)

4. При спалюванні 13,8 г органічної речовини утворилось 26,4 г вуглекислого газу і 16,2 г води. Відносна густина пари речовини за вуглекислим газом дорівнює 1,0455. Виведіть молекулярну формулу речовини. (С2Н6О)

5. При спалюванні 9,2 г органічної речовини утворилось 17,6 г вуглекислого газу і 10,8 г води. Відносна густина пари Цієї речовини за воднем дорівнює 23. Виведіть молекулярну формулу речовини. (С2Н6О)

6. При спалюванні органічної речовини масою 6 г утворилось 8,8 г вуглекислого газу і 3,6 г води. Відносна густина пари речовини за повітрям дорівнює 1,034. Виведіть молекулярну формулу речовини. (СН2О)

7. При спалюванні 1,12 л органічної речовини утворилось 3,36 л вуглекислого газу (н.у.) і 2,7 г води. Відносна густина пари речовини за гелієм дорівнює 14,5. Виведіть молекулярну формулу речовини. (С3Н6О)

8. При спалюванні 13,44 л органічної речовини утворилось 26,88 л вуглекислого газу (н.у.) і 21,6 г води. Відносна густина пари речовини за воднем дорівнює 30. Встановіть молекулярну формулу речовини. (С2Н4О2)

9. Виведіть молекулярну формулу сполуки, при спалюванні 12 г якої утворюється 0,4 моль карбон(ІV) оксиду і 7,2 г води. Відносна густина пари цієї сполуки за киснем дорівнює 1,875. (С2Н4О2)

Нітрогенвмісні органічні речовини

1. При спалюванні 0,93 г органічної речовини виділилось 0,62 л карбон(ІV) оксиду, 1,35 г води і азот (н.у.). Відносна густина речовини за воднем дорівнює 15,5. Виведіть її молекулярну формулу. (СН5N)

2. При спалюванні 1,86 г газоподібної речовини утворилось 1,344 л карбон діоксиду (н.у.), 2,7 г води та азот. Густина речовини за повітрям становить 1,07. Визначте формулу речовини. (СН5N)

 2. Знаходження молекулярної формули сполуки за рівнянням хімічної реакції

Алкани

1. У результаті спалювання  448  л  алкану  утворилось 134,4 л вуглекислого газу (н.у.). Встановіть формулу сполуки. (С3Н8)

2. На спалювання 22,4 л алкану витрачається 78,4 л кисню (н. у.). Визначить формулу вуглеводню. (С2Н6)

3. Об’єм кисню, що витрачається на спалювання 22,4 л алкану, на 89,6 л більший, ніж об’єм вуглекислого газу, що утворюється при цьому (н.у.). Встановіть формулу сполуки. (С7Н16)

4. Об’єм карбон(ІV) оксиду, що утворився при спалюванні 22,4 л алкану, на 112 л менший ніж об’єм кисню, що витрачається при цьому (н.у). Знайдіть формулу алкану. (С9Н20)

5. При пропусканні над розжареним вугіллям карбон(ІV) оксиду, добутого спалюванням 2,24 л алкану, одержали 13,44 л карбон(ІІ) оксиду (н.у). Встановіть формулу сполуки, якщо вугілля було в надлишку, а масова частка виходу продуктів реакції складала 100%. (С3Н8)

Алкени

1. Алкен масою 4,2 г приєднує 16 г брому. Знайдіть молекулярну формулу сполуки, складіть структурну. (С2Н4)

2. Етиленовий вуглеводень масою 5,6 г приєднав 4,48 л гідроген хлориду (н.у.). Знайдіть молекулярну формулу сполуки. (С2Н4)

3. Алкен масою 16,8 г приєднує 6,72 л гідроген броміду (н.у.). Знайдіть молекулярну формулу сполуки, складіть структурну формулу. (С4Н8)

4. Алкен масою 2,8 г приєднав 2,24 л хлору (н.у.). Знайдіть молекулярну формулу сполуки. (С2Н4)

5. Визначте формулу етиленового вуглеводню, якщо 7 г його знебарвлюють 80 г бромної води з масовою часткою брому 20%? (С5Н10)

6. Алкен масою 7 г приєднує бромоводень, об’єм якого дорівнює об’єму метану масою 2 г (н.у.). Визначте формулу алкену. (С4Н8)

7. На спалювання 11,2 л етиленового вуглеводню витрачається 33,6 л кисню (н.у.). Встановіть формулу сполуки. (С2Н4)

Алкіни

1. Ацетиленовий вуглеводень масою 4 г повністю прореагував із 4,48 л хлороводню (н.у.). Знайдіть молекулярну формулу сполуки. (С4Н6)

2. Алкін масово 6,8 г повністю прореагував із 32 г брому. Встановіть молекулярної формулу сполуки. (С5Н8)

3. Алкін масою 2,7 г повністю прореагував із 2,24 л бромоводню (н.у.). Знайдіть молекулярну формулу сполуки. (С4Н6)

4. Вуглекислого газу, що виділився при спалюванні 0,25 моль ацетиленового вуглеводню (н.у.), вистачило на утворення 100 г кальцій карбонату. Виведіть формулу вуглеводню. (С4Н6)

5. Вуглекислий газ, що виділився при спалюванні 0,25 моль ацетиленового вуглеводню, пропустили через розжарене вугілля. При цьому утворилось 33,6 л (н.у.) карбон(ІІ) оксиду. Назвіть формулу вуглеводню. (С3Н4)

Арени

1. На спалювання гомолога бензену кількістю речовини 1 моль  кисню витрачається на 23,4 л (н.у.) більше, ніж утворюється при цьому вуглекислого газу. Визначте формулу вуглеводню. (С7Н8)

2. При спалюванні ароматичного вуглеводню кількістю речовини 1 моль утворилась вода кількістю речовини у 2,5 рази меншою від кількості речовини кисню, витраченого на спалювання. Визначте формулу сполуки. (С6Н6)

Спирти

1. При взаємодії насиченого одноатомного спирту масою 59,2 г з надлишком металічного натрію утворився водень об’ємом 8,96 л (н.у.). Знайдіть формулу спирту. (С4Н9ОН)

2. При взаємодії насиченого одноатомного спирту масою 40,8 г з надлишком металічного натрію утворився водень об’ємом 4,48 л (н.у.). Знайдіть формулу спирту.(С6Н13ОН)

3. Дегідратацією насиченого одноатомного спирту масою 30 г одержали 10,08 л алкену (н.у.). Знайдіть формулу спирту, якщо практичний вихід алкену становив 90%. (С3Н7ОН)

4. Насичений одноатомний спирт масою 135,2 г реагує без залишку з натрієм, масою 9,2 г. Встановіть формулу спирту. (С2Н5ОН)

5. При окисненні одноатомного насиченого спирту масою 53,56 г за допомогою купрум(ІІ) оксиду одержали 46,11 г альдегіду. Вихід альдегіду становив 90%. Визначте формулу спирту. (С2Н5ОН)

Альдегіди

1. При дії амоніачного розчину арґентум(І) оксиду на 2,2 г насиченого альдегіду виділилось 10,8 г срібла. Знайдіть формулу альдегіду. (С2Н4О)

2. На  відновлення  альдегіду масою 23,2 г витрачається водень об’ємом  8,96 л (н.у.).Встановіть формулу альдегіду. (С3Н6О)

3. При дії амоніачного розчину арґентум(І) оксиду на 0,52 г насиченого альдегіду здобули 1,25 г срібла. Макова частка виходу продукту становила 80 % від теоретично можливого. Визначте молекулярну формулу альдегіду.

4. При окисненні 58,66 г насиченого одноатомного спирту купрум(ІІ) оксидом утворилося 46,11 г альдегіду. Масова частка виходу альдегіду становила 90 %. . Визначте молекулярну формулу спирту.

Карбонові кислоти

1. На нейтралізацію одноосновної карбонової кислоти масою 5,92 г витратили розчин натрій гідроксиду масою 8 г з масовою часткою лугу 40 %. Визначте молекулярну формулу кислоти. (С3Н6О2)

2. Визначити склад і будову насиченої одноосновної карбонової кислоти, якщо на нейтралізацію 7,04 г цієї кислоти необхідно витратити 16,95 мл розчину калій гідроксиду, густина якого 1,18 г/см3, а масова частка лугу в ньому 22,1 %. (С3Н7СООН)

3. При гідролізі 7,42 г деякого ефіру отримано 3,22 г одноосновної карбонової кислоти і 6,72 г одноатомного спирту. Який ефір був узятий для гідролізу?

Нітрогенвмісні органічні сполуки

Первинний алкіламін масою 15,5 г може нейтралізувати 500 г розчину з масовою часткою гідроген броміду 8,1 %. Установіть формулу аміну.

Амінокислоти

1. Визначте формулу амінокислоти, 10 г якої можуть прореагувати з 18 г розчину з масовою часткою натрій гідроксиду 25 %.

29. Для нейтралізації 7,5 г невідомої амінокислоти знадобилось 16 мл розчину з масовою часткою натрій гідроксиду 20 % (густина 1,25 г/мл). Установіть формулу амінокислоти та наведіть її назву.

3.  Для повного гідролізу дипептиду масою 24 г використали 2,7 г води. Установіть формулу дипептиду, якщо утворилась тільки одна насичена моноамінокислота.

4. На нейтралізацію 103 г одноосновної насиченої моноамінокислоти витратили 133,6 мл розчину калій гідроксиду з масовою часткою лугу 32 % та густиною 1,31 г/мл. Визначте формулу кислоти.

 3. Визначення масової або об’ємної частки виходу продукту реакції від теоретично можливого

Алкани

1. Ацетилен отримують піролізом метану, який складає основу природного газу. Розрахуйте об’єм ацетилену, отриманого з 2800 м3 метану (н.у.), якшо об’ємна частка виходу ацетилену від теоретично можливого дорівнює 8,8%. (123,2 м3)

2. Із 40 л природного газу (н.у.) отримали 30,3 г хлорометану. Розрахуйте об’ємну частку метану у природному газі, якщо вихід хлорометану складає 40% від теоретично можливого. (84 %)

Алкени

1. У результаті пропускання етанолу масою 230 г над каталізатором добули етилен масою 112 г. Визначте масову частку практичного виходу етилену. (80 %)

Алкіни

1.  Зразок технічного кальцій карбіду масою 16 г обробили надлишком води. Визначте об’єм газу (н.у.), який при цьому отримали, якщо масова частка домішок у кальцій карбіді складає 20%, а об’єкта частка практичного виходу дорівнює 0,8. (3,584 л)

2. В результаті реакції тримеризації 56 л ацетилену (н.у.) отримали 60 г бензену. Розрахуйте масову частку виходу продукту реакції від теоретично можливого. (92,3 %)

3. Яка маса кальцій карбіду потрібна для одержання 4,48 л ацетилену (н.у.). якщо об’ємна частка виходу ацетилену складає 80% від теоретично можливого? (16 г)

Арени

1. У результаті каталітичної гідрогенізації бензолу отримано 840 кг циклогексану. Розрахуйте кількість речовини і масу витраченого бензолу, якщо масова частка виходу циклогексану складає 80% від теоретично можливого. (12500 моль, 975 кг)

2. Визначте масу бензену, отриманого при пропусканні 210 кг циклогексану над платиновим каталізатором при 350-450 оС, якщо масова частка виходу бензену складає 0,85 від теоретично можливого. (165,75 кг)

3. При гідруванні бензену масою 7,8 г утворилось 4,2 г (н.у.) циклогексану. Розрахуйте вихід циклогексану. (50 %)

4. Розрахуйте об’єм водню (н.у.), який виділиться при каталітичному дегідруванні ,49 г метилциклогексану в толуен, якщо вихід продуктів реакції становить 75%. (25,2 л)

5. Яку масу толуену потрібно використати для одержання 113,5 г 2,4,6-тринітротолуену, якщо вихід продукту реакції становить 80%? (57,5 г)

6. Який об’єм водню (н.у.) виділиться при каталітичному дегідруванні 8,4 кг циклогексану, якщо вихід продуктів реакції становить 80%? (5,4 м3)

7. Розрахуйте масу бензену, який одержали з ацетилену, добутого з кальцій карбіду масою 42,8 г. Масова частка домішок у кальцій карбіді становить 18,4%, а вихід бензену становить 15%. (2,13 г)

8. Визначте масу бензену, яку потрібно використати для добування 50 г 2,4,6-тринітротолуену, якщо вихід продукту реакції в останній стадії синтезу становить 90%. (19 г)

Спирти

1. Пропанол кількістю речовини 0,75 моль нагріли з надлишком калій броміду та сульфатної кислоти. Визначте масу органічного продукту, якщо його вихід становить 90%. (83 г)

2. Розрахуйте масу етеру, який можна одержати з 11,6 г пропан-1-олу при міжмолекулярній дегідратації, якщо вихід етеру становить 75% від теоретично можливого. (7,65 г)

Альдегіди

1. Для добування оцтового альдегіду використали 600 мл (ну.) ацетилену. Вихід продукту реакції становить 90%. Розрахуйте масу оцтової кислоти, яку можна добути при повному окисненні одержаного альдегіду. Відомо, що втрати кислоти складають 30%. (1,01 г)

2. З кальцій карбіду масою 20 г, в якому масова частка домішок становила 4%, одержали ацетилен, який перетворили на оптовий альдегід за реакцією Кучерова. Яка маса срібла виділиться при взаємодії одержаного альдегіду з надлишком амоніачного розчину арґентум(І) оксиду? Вихід продуктів реакції складає 90%. (5/,3 г)

3. При гідратації ацетилену певної маси добули 0,5 т ацетальдегіду. Яку масу кальцій карбіду витратили для добування ацетилену? Врахуйте, що втрати на кожній стадії становили 5%. (0,81 т)

4. З ацетилену об’ємом 60 л добули оптовий альдегід, практичний вихід якого становив 80%. З добутого альдегіду одержали розчин з масовою часткою речовини 30%. Визначте масу цього розчину. (314 г)

Карбонові кислоти

1. Визначте масу оцтової кислоти, яку отримали окисненням 1200 г етанолу, якщо масова частка виходу продукту реакції складає 90% від теоретично можливого. (1,409 кг)

Нітрогеновмісні речовини

1. Нітробензен масою 85,0 г, масова частка домішок в якому становить 7%, відновили до аніліну (феніламіну). Вихід аніліну становив 85%. Визначте масу одержаного аніліну. (50,8 г)

 4. Розрахунки на встановлення складу суміші

Вуглеводні

1. При обробці водою 9,92 г суміші кальцій і алюміній карбідів утворюється 4,48 л (н.у.) суміші метану й ацетилену. Визначте масу кальцій карбіду і алюміній карбіду у суміші. (8,64 г Al4C3, 1.28 г СаС2)

2. На повне гідрування суміші гексену і бензену масою 60 г витрачається водень об’ємом 50,4 л (н.у.). Обчисліть масові частки компонентів суміші. (35 % гексену, 65 % бензену)

3. До 33 мл суміші метану, водню та азоту додали 54 мл кисню. Одержану суміш привели до умов реакції. Після закінчення реакції та конденсації водяної пари об’єм суміші склав 31,2 мл. При пропусканні продуктів реакції крізь надлишок розчину натрій гідроксиду об’єм суміші зменшився до 9,6 мл. Визначте об’ємні частки метану та водню у вихідній суміші (%). Виміри об’ємів газів проводились за однакових умов. (65, 5 % метану, 25,5 % водню)

4. Визначте об’ємний склад суміші ацетилену та етану, якщо відомо, що 5,6 г цієї суміші може приєднати 4,48 л водню (н.у.).  (50 % ацетилену, 50 % етану)

Спирти і феноли

1. При взаємодії суміші пропанолу і бутанолу масою 13.4 г з надлишком натрію виділилось 2,24 л водню (ну). Визначте масову частку (в %) пропанолу у суміші. (44,8%)

2. Визначте масу етанолу й пропанолу в суміші, якщо відомо, що при дії надлишку натрію на 58 г цієї суміші виділяється 113,44 л газу (н.у.). (46 г етанолу, 12 г пропанолу)

3. Знайдіть масову частку метанолу в суміші його з етанолом, якщо відомо, що при дії надлишку натрію на 22 г цієї суміші виділилось 6,72 л газу (н.у). (29,1)

4. На нейтралізацію суміші фенолу з етанолом витратили розчин об’ємом 50 мл з масовою часткою натрій гідроксиду 18% і густиною 1,2 г/см3. Така ж маса суміші прореагувала з металічним натрієм масою 9,2 г. Визначте масові частки фенолу та етанолу в суміші. (81 % фенолу, 19 % етанолу)

5. На нейтралізацію розчину, що містив 100 г суміші фенолу з етанолом,  витратили 80 г розчину з масовою часткою калій гідроксиду 25 %. Визначте масову частку фенолу в його спиртовому розчині. (33,6 %)

6. На суміші фенолу і гомолога бензену масою 37,2 г подіяли бромною водою,  узятою в надлишку. При цьому отримали осад масою 92,68 г. Визначте формулу вуглеводню, якщо співвідношення кількості речовини фенолу та вуглеводню становить 2:1. (С6Н5СН3)

7. Визначте масові частки (у відсотках) етанолу та фенолу в суміші, якщо при дії на неї металічним натрієм виділилось 2,24 л водню (н. у.), а при взаємодії суміші з бромом утворився 2,4,6-трибромофенол масою 33,1 г.  (32,85 % етанолу, 67,15 % фенолу)

Альдегіди

1. Для каталітичного гідрування 11,8 г суміші мурашиного та оцтового альдегідів до відповідних спиртів витратили такий об’єм водню (н.у.), який необхідно взяти для повного гідрування ацетилену, одержаного з 10,11 г кальцій карбіду. Масова частка домішок в кальцій карбіді становить 5%. Розрахуйте масову частку мурашиного альдегіду в суміші. (25,4 %)

Карбонові кислоти

1. На нейтралізацію суміші оцтової кислоти та фенолу витратили 95,2 мл розчину з масовою часткою натрій гідроксиду 6,4% і густиною 1,05 г/см3. При дії на таку ж кількість суміші надлишком бромної води утворюється 19,86 г осаду. Знайдіть масову частку фенолу в суміші. (48,45 %)

2. Суміш етанової кислоти і фенолу масою 24,8 г нейтралізували натрій гідроксидом. Через утворені продукти пропустили вуглекислий газ. Об’єм поглинутого вуглекислого газу становив 11,48 л (н.у.). Обчисліть масовий склад вихідної суміші. (8 г кислоти, 18,8 г фенолу)

3. На нейтралізацію 27,62 г суміші оцтової кислоти з фенолом витратили 117,6 мл розчину з масовою часткою натрій гідроксиду 10,2 % і густиною 1,1 г/см3. Знайдіть масову частку оцтової кислоти у вихідній суміші. (21,72 %)

4. При нагріванні суміші оцтової і мурашиної кислот з 23 мл етанолу (густина 0,8 г/см3) у присутності концентрованої сульфатної кислоти одержано 34,2 г суміші складних ефірів. Визначте масу кожної кислоти у суміші, якщо вихід продукту умовно складає 100%. (19,7 г оцтової кислоти, 3,22 г —  мурашиної)

5. При взаємодії суміші етанолу, етаналю і оцтової кислоти з надлишком амоніачного розчину аргентум(І) оксиду утворилося 21,6 г солей. При взаємодії цієї ж суміші з металевим натрієм виділилося 5,6 л (н. у.) газу. Визначте масові частки компонентів у вихідній суміші, якщо на нейтралізацію цієї суміші потрібно 100 г  розчину з масовою часткою  натрій гідроксиду 8%. (w(CH3CHO))=0,146, (w(CH3COOH))=0,397, (w(CH3CH2OH))=0,457

6, На нейтралізацію суміші двох кислот, одна з яких — оцтова, потрібно 280 г розчину з масовою часткою калій гідроксиду 10%. Визначте масову частку оцтової кислоти у вихідній суміші, якщо при її взаємодії  з надлишком амоніачного розчину аргентум(І) оксиду утворилося 64,8 г металу.

5. Розрахунки за рівняннями послідовних реакцій

Алкани

1. При хлоруванні метану отримано 1,54 г сполуки, густина парів за повітрям якого дорівнює 5,31. Обчисліть масу манган (ІV) оксиду, яку використали  для отримання хлору для цієї реакції, якщо співвідношення об’ємів метану і хлору, введених в реакцію, дорівнює 1:12.

2.  Газ, що виділився при прожаренні суміші 20,5 г безводного натрій ацетату з натронним вапном, прореагував при освітленні з хлором, який отримали, використавши для цього 130,5 г манган (ІV) оксиду. Після повного хлорування всі газоподібні речовини розчинили у воді. Який об’єм розчину з концентрацією натрій гідроксиду 0,5 моль/л потрібно використати для нейтралізації отриманого розчину? (Всі реакції йдуть до кінця).